4'00" 읽기
- 오늘날까지 세계에서 가장 인기 있는 향수 중 하나는 따뜻하고 부드러운 나무 향을 지닌 희귀한 천연 제품인 (-)-Ambrox이다. 매년 30톤 이상이 생산
- 암브록스(Ambrox)는 해변으로 씻겨 내려가는 향유고래의 장에서 나오는 회색의 왁스 같은 물질인 용연향(ambergris)으로만 만들어진다.
- 한 번의 합성 단계와 하룻밤만 소요되는 암브록스 생산 화학 공정 개발

대중적인 향수의 합성과정 개선
암브록스(Ambrox) 및 기타 천연 물질은 적은 노력으로 생산할 수 있다.

새로운 제조법:
화학자들이 더 적은 노력과 원치 않는 부산물 없이 인기 있는 향 분자 암브록스(Ambrox)를 생산할 수 있는 새로운 공정을 개발했다. 자연에서 영감을 얻은 이 방법은 이전 프로세스를 단축하고 가혹한 조건을 요구하지 않는다. 또한 출발 물질은 기존 공정보다 더 쉽게 이용할 수 있다. 그런데 화학반응은 어떻게 일어나는 걸까? 그리고 왜 그것이 다른 합성에도 혁명을 일으킬 수 있었을까? 

▲ 암브록스(Ambrox)는 향수의 인기 있는 향료 성분이다.

우리 모두는 좋은 냄새를 맡고 싶어한다. 기분 좋은 냄새는 건강과 매력을 암시하고 상상력과 감정을 자극하며 꿈에 영감을 주기 때문이다. 로마인과 이집트인은 이미 자신의 냄새를 개선하기 위해 향이 나는 연고와 향수를 개발했다. 오늘날까지 세계에서 가장 인기 있는 향수 중 하나는 틀림없이 따뜻하고 부드러운 나무 향을 지닌 희귀한 천연 제품인 (-)-Ambrox이다. 매년 30톤 이상이 생산된다.

암브록스(Ambrox)는 때때로 해변으로 씻겨 내려가는 향유고래의 장에서 나오는 회색의 왁스 같은 물질인 용연향(ambergris)으로만 만들어졌다. 오늘날 향수는 특정 유형의 세이지인 클라리 세이지에서 대량으로 발견되는 천연 식물 제품으로 만들 수도 있다. 그러나 이 합성 공정에는 여러 반응 단계가 필요하며 이 한 식물의 가용성에 따라 달라진다.

▲ 인기 있는 향수 Ambrox는 이전에 향유고래 배설물에서 얻었다. 새로운 합성 방법 덕분에 요즘에는 이것이 더 이상 필요하지 않다. © Gabriel Barathieu / Benjamin List

간소화된 프로세스

뮐하임(Mülheim an der Ruhr)에 있는 막스플랑크(Max Planck) 석탄연구소의 나루오(Na Luo)가 이끄는 팀은 이제 고래 배설물이나 세이지가 필요하지 않은 인기 있는 향을 합성하는 새로운 방법을 개발했다. 이 과정은 또한 자연에서 영감을 얻었으며 그곳에서 흔히 볼 수 있는 다중고리화를 사용한다. 이 복잡한 반응 계획에서는 구조적으로 단순한 출발 물질로부터 복잡한 분자가 만들어진다. 자연은 단일 과정에서 다양한 효소를 사용한다. 그러나 이를 실험실에서 모방하려면 지금까지 여러 단계가 필요했는데, Ambrox의 경우 이 작업에 3~4일이 걸렸다.

대신, Luo와 그녀의 동료들은 단 한 번의 합성 단계와 단 하룻밤만 소요되는 암브록스 생산을 위한 화학적 공정을 개발했다. 이 방법은 이전 프로세스를 단축하고 자연 프로세스와 더 유사하다. 출발 물질은 천연 물질인 네롤리돌(Nerolidol)이며, 이는 한 가지 식물에서만 발생하는 것이 아니라 많은 식물에서 발생한다. 이 물질은 먼저 호모파르네솔(Homofarnesol)로 전환된 다음 특수 촉매를 사용하여 (-)-암브록스로 전환된다.

효소 없이 선택적 합성

(-)-Ambrox만 생산되고 냄새가 완전히 다른 이론적으로 가능한 다른 제품은 전혀 생산되지 않기 때문에 "결과는 매우 선택적이다"고 Luo는 말했다. "우리는 매우 산성이고 보호적인 촉매와 특수한 불소화 용매를 사용하여 16가지 가능한 이성질체 중 하나인 원하는 천연 생성물을 선택적으로 합성하는 데 성공했다." 비대칭 화학 촉매를 처음으로 사용한 것이다.

연구진이 설명했듯이 촉매와 용매 사이의 상호작용은 매우 중요하다. 촉매가 출발 물질을 조직화하고 전환을 위해 준비하는 동안, 용매는 중간 생성물과 촉매를 안정화시켜 반응을 더욱 가속화한다.

산업 규모에서도 작동한다.

이 방법은 연구 실험실뿐만 아니라 미래에 대규모 산업 규모에서도 사용될 수 있다고 화학자들은 보고했다. 유용한 점은 이 공정에 에너지와 재료가 비교적 적게 필요하므로 비용이 저렴하고 환경친화적이라는 것이다. Luo는 “우리는 상대적으로 온화한 조건에서 반응을 실행할 수 있었다”고 설명했다. 또한 촉매와 용매를 모두 회수하여 추가 반응에 재사용할 수 있다.

새로운 Ambrox 합성 공정은 유사한 촉매 및 반응 조건을 사용해 산업적으로 흥미로운 다른 분자로 이전될 수도 있다. "우리는 이 방법이 관련 다중고리화에 폭넓게 응용될 것이며 쉽게 구할 수 있는 비키랄 출발 물질로부터 천연물, 방향제와 의약품의 비대칭 합성을 가속화할 수 있다고 확신한다"고 MPI für Kohlenforschung의 수석 저자 Benjamin List가 이끄는 연구팀은 썼다.
(Nature, 2024; doi: 10.1038/s41586-024-07757-7)
출처: Max-Planck-Institut für Kohlenforschung/막스 플랑크 석탄연구소

[더사이언스플러스=문광주 기자]

[저작권자ⓒ the SCIENCE plus. 무단전재-재배포 금지]