마법의 분자 유기 촉매 (3) "미래를 위한 솔루션 : 기후 보호 및 에너지 전환을 위한 촉매 작용"

문광주 기자 / 기사승인 : 2022-07-26 20:22:36
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- 유기 촉매는 더 간단하고 지속 가능한 원료에서 생산가능, 저렴하고 독성 없어
- 화학 노벨상 수상자인 Benjamin List 시상식 연설 "기후 변화나 에너지 전환과 같은 현재 인류가 직면한 과제는 촉매 작용을 통해서만 해결될 수 있다"

통제된 반응 : 더 쉽고 저렴하고 친환경적으로

전 세계의 많은 연구 그룹이 현재 유기 촉매에 대해 연구하고 있다. 당연하다. 대부분의 금속 화합물과 달리 유기 촉매는 일반적으로 더 간단하고 원칙적으로 지속 가능한 원료에서 생산할 수 있으며 저렴하고 독성이 없다.

반면에 전이 금속은 종종 이미 제한되어 있고 때로는 접근하기 어려운 광상에서 생태학적으로 어려운 조건에서 추출해야 한다. 가장 좋은 경우 반응 조건도 온건하다. 예를 들어, 프롤린과의 알돌 반응은 실온에서 몇 시간 내에 발생한다. 따라서 유기 촉매의 도움으로 가능한 한 많은 화학 반응을 가속화할 수 있다. 

▲ 활성 성분 thalidomide는 두 거울상 이성질체의 혼합물로 Contergan이라는 약물에서 판매되었다. 그러나 한 가지 변종만이 수면제 역할을 하고, 다른 변종은 임산부가 복용할 때 태아에게 기형을 일으킨다. © gemeinfrei

"거울 이미지" 분리가 중요한 이유

이것이 원칙적으로 비대칭 촉매에도 적합하다는 사실은 특히 연구에 영감을 주었다. 이러한 반응은 종종 업계에 골칫거리가 되기 때문이다.
반응의 거울상 생성물을 확인할 수 없는 경우에는 두 가지 단점이 있다. 하나는 출발 물질의 일부가 반응하여 원하지 않는 이성질체를 형성하는 경우 원하는 거울상 이성질체의 수율을 감소시킨다. 다른 하나는 거울상으로부터 원하는 거울상 이성질체를 분리하는 것은 노력, 에너지 및 비용을 야기한다. 따라서 제조업체는 합성을 가능한 한 선택적으로 만들기 위해 노력하고 있다.

그러나 거울상 선택성 합성이 성공적이지 않아 제조업체가 낮은 수율과 거울상 이성질체 분리를 수용해야 하는 경우가 여전히 있다. 단순화를 위해 많은 약물이 라세미체, 즉 두 거울상 이성질체의 혼합물을 포함한다. 물론 이것은 원치 않는 분자 변형이 무해한 경우에만 가능하다.

성공적인 사례

이러한 배경에서 유기 촉매는 새로운 트렌드를 만들 수 있다.
예를 들어, 제2형 당뇨병 치료에 사용되는 약물의 활성 성분인 시타글립틴 합성에서. 마지막 합성 단계인 거울상 이성체 선택적 수소화의 경우, 과거에 일반적이었던 금속 촉매를 사용하는 기술적인 문제를 피하는, 소위 디티오말로네이트(dithiomalonate)라고 하는 유기 촉매를 사용한 솔루션도 있었다.

또 다른 예는 시안화수소산과 2-부탄온의 반응으로, 이는 일부 활성 제약 성분의 중요한 전구체로 이어진다. 오랫동안 중요한 거울상 선택적 경로는 없었다. 2022년 Benjamin List와 그의 팀은 처음으로 거울상 선택성이 높은 유기 촉매를 발표했다. 촉매 분자는 프롤린보다 훨씬 더 크고 복잡하다. "이것은 이제 정상이다. 그 이유 중 하나는 우리가 반응에 대한 공간적 통제력을 더 많이 확보하기 때문이다"라고 리스트는 설명했다.

또한 오늘날의 촉매 분자는 훨씬 더 효율적으로 작동하도록 특별히 설계됐다. 즉, 더 적은 수가 필요하다. 20% 이상의 프롤린이 알돌 반응을 위해 반응물에 첨가되어야 했지만, 많은 현대식 유기촉매로 1% 미만이면 충분하고 어떤 경우에는 훨씬 적니다.

"화학의 마법봉“

Benjamin List의 경우 그의 작업 분야에서 특히 흥미로운 점은 극단적인 경우 단일 촉매 분자로 톤 단위로 제품을 제조하기에 충분하다는 것이다. 그는 또한 "마법 분자"에 대해 이야기하는 것을 좋아한다. 마술사의 "요술 지팡이"와 확실히 비교할 수 있기 때문이다. "마술사는 그것들을 사용하여 물체를 변형시키고 우리 화학자는 분자를 변형시키는 데 사용한다"라고 List는 말했다.

미래를 위한 솔루션 : 기후 보호 및 에너지 전환을 위한 촉매 작용

화학 노벨상 수상자인 Benjamin List는 그의 팀과 함께 화학을 근본적으로 변화시키는 것을 목표로 촉매의 추가 혁신을 위해 끊임없이 노력하고 있다. 무엇보다도 List는 많은 중요한 화학물질이 앞으로 더 적은 수의 반응 단계로 더 쉽게 합성될 수 있기를 희망하며, 아마도 당분간은 많은 화학 제품의 대체할 수 없는 원료로 남아 있는 원유 성분에서 직접 합성할 수 있기를 바란다.

벤자민 리스트는 노벨상 시상식 연설에서 "기후 변화나 에너지 전환과 같은 현재 인류가 직면한 과제는 촉매 작용을 통해서만 해결될 수 있다"고 말하면서 미래 과제를 마스터하는 데 촉매의 중요성을 강조했다.

CO2 포집에 대한 아이디어도

가장 중요한 온실가스인 이산화탄소와 관련하여 그는 개인적으로 매우 특별한 비전을 가지고 있다. 그는 이 가스를 대기에서 제거하고 자외선을 사용해 탄소와 산소로 직접 분해하는 것을 꿈꾼다. “탄소를 묻힐 수 있다”라고 List는 말했다. 그러나 전체 시나리오의 전제 조건은 새로운 결합이 직접 형성되지 않고 탄소와 두 개의 산소 원자 사이의 강한 이중 결합을 분해하는 적절한 촉매가 될 것이다.
▲ 촉매는 또한 이산화탄소를 사용 가능한 연료나 기타 화합물로 전환하는 데 중요한 역할을 한다. © Dmitry Kovalchuk / 게티 이미지

그러나 모든 반응에 유기 촉매가 있는 것은 아니다. 그리고 그것이 존재하는 곳에 자동으로 더 나은 솔루션이 될 필요는 없다. Benjamin List는 "금속 촉매를 거의 대체할 수 없는" 경우가 있음을 인정한다. 막스 플랑크 연구원은 유기 촉매를 레퍼토리에서 "추가로 중요한 도구"로 간주한다. 그럼에도 불구하고 금속과 효소는 촉매 작용에 존재할 권리를 유지했다.

그러나 일반적으로 유기 분자가 동일한 수준의 효율성을 가져온다면 지속 가능성이 더 큰 등의 분명한 이점이 있는 경우가 많다. 결국, 전체 화학 산업도 "더 친환경적"이 되는 것이다. 이는 더 적은 에너지를 필요로 하고 가능한 한 지속 가능하며 폐기물을 거의 생성하지 않는 원료를 기반으로 하는 공정으로 작업한다는 것을 의미한다.

[더사이언스플러스=문광주 기자]

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